ברשת CNN דווח כי לאחר שנפגש עם גורמים אוקראינים ואירופאים בפריז ביום חמישי, ויטקוף נערך לקראת הטיסה לרומא לסבב שיחות שני עם איראן. תחומי האחריות שלו התרחבו מטיפול בעזה לשיחות עם רוסיה ואיראן, חורגים משמעותית מתפקידו המקורי וגולשים לתחומים השמורים בדרך כלל למזכירי מדינה ומנהלי סוכנויות ביון.
"מעט מאוד אנשים מחוץ לחוג הפנימי של הבית הלבן עבדו איתו. הוא פועל כבודד למדי", אמר גורם אמריקאי ותיק ל-CNN, "לעסוק בדיפלומטיה מסוג זה ללא מומחה יחיד הוא חריג. זה מוזר ולא אידיאלי".
בניגוד לפרוטוקול, במקום לעבוד ממשרד המדינה, ויטקוף מחזיק משרד באגף המערבי (שהיה של איוונקה טראמפ בכהונה הקודמת). צוותו הקטן במשרד המדינה לעתים פועל ללא מידע מספק ולא תמיד מקבל עדכונים על פגישותיו עם דמויות כמו פוטין ושר החוץ האיראני.
יחסיו הקרובים עם טראמפ מעניקים לו משקל רב בעיני דיפלומטים זרים. "אנחנו יודעים שהוא מדבר בשם טראמפ, לכן השיחות איתו הן בעלות ערך רב", אמר דיפלומט זר בוושינגטון. גורם מהמזרח התיכון שעבד מולו שיבח אותו כ"מנהל משא ומתן חכם" אך הודה שהוא "נמצא בעקומת למידה".
בניגוד לפקידים רשמיים אחרים, ויטקוף אינו מקבל משכורת מממשלת ארה"ב ומשלם עבור נסיעותיו במטוסו הפרטי ללא החזר כספי מהממשל. לפי גורם בממשל, ויטקוף צפוי להקדיש יותר מ-1,000 שעות השנה למאמציו הדיפלומטיים עבור ממשל טראמפ.
טראמפ נתן לויטקוף תחילה את תיק המזרח התיכון כדי למצוא לחברו תפקיד משמעותי, והיה כה מרוצה מהשגת הסכם הפסקת האש הראשוני בעזה, שהרחיב את תחומי אחריותו לרוסיה ואיראן. "ויטקוף הוכיח מוקדם שיש לו את היכולת להיות עושה עסקאות", אמר גורם בממשל.
לאחר הפסד טראמפ ב-2020, ויטקוף נשאר בחוג הפנימי כשרבים נטשו. "סטיב עמד לצד טראמפ כשהיה קשה לעמוד לצידו", אמר מקורב למשפחה. דונלד טראמפ ג'וניור, שהפך לחבר קרוב שלו, אמר: "לא רק שסטיב הוא אחד מאנשי העסקים המדהימים ביותר, הוא גם אחד מבני האדם ההגונים ביותר שתפגוש".
התרעות פיקוד העורף