במשך קרוב לרבע מאה, הנשיא טראמפ ונציגיו הציגו גרסאות משתנות ולרוב סותרות לגבי מערכת היחסים שלו עם אפשטיין. בעוד שהנשיא תיאר אותו בעבר כ"בחור נהדר" ו"כיף גדול להיות איתו", הוא גם טען כי לא היה ביניהם "קשר רשמי", שהם "לא בילו יחד" וכי היו רק "מכרים עסקיים" או ש"לא היה שום קשר" כלל, ואף הצהיר: "לא הייתי מעריץ שלו". חברותם, והשאלות לגבי מה שהנשיא ידע על מעשיו הפוגעניים של אפשטיין, נבדקות מקרוב מאז מותו של אפשטיין בתא מעצר במנהטן במהלך כהונתו הראשונה של הנשיא טראמפ, וכעת היא מאיימת להעסיק גם את כהונתו השנייה.
הניו יורק טיימס בבדיקתו לא מצא כל עדות המפלילה את הנשיא טראמפ בהתעללות ובסחר בקטינים שביצע אפשטיין. עם זאת, העיתון קבע כי מערכת היחסים בין שני הגברים הייתה קרובה ומורכבת הרבה יותר מכפי שהנשיא מודה כיום. אפשטיין, שהיה אז איש כספים פחות מוכר, והנשיא טראמפ, יורש נדל"ן שנהנה מפרסום, יצרו קשר אינטנסיבי מסוף שנות ה-80 שנמשך קרוב לשני עשורים, והותיר על אחרים שהכירו אותם את הרושם שהם החברים הקרובים ביותר זה של זה. אף אחד מהם לא שתה אלכוהול או השתמש בסמים. הם רדפו אחר נשים במשחק של אגו ודומיננטיות, וגופן של נשים שימש עבורם כמטבע.
במשך תקופה זו, אפשטיין היה אולי "איש הכנף" האמין ביותר של הנשיא טראמפ במעגלי המסיבות של ניו יורק ופלורידה. הם שוטטו באחוזתו של אפשטיין במנהטן ובמלון פלאזה של הנשיא טראמפ, באחד מבתי הקזינו שלו באטלנטיק סיטי ובבתיהם בפאלם ביץ'. הם ביקרו במשרדים זה של זה ושוחחו לעיתים קרובות בטלפון. בעוד שעם גברים אחרים, אפשטיין דן בענייני כספים או מדע, עם הנשיא טראמפ הוא דיבר על מין.
לאורך השנים, אפשטיין או שותפתו גיליין מקסוול הציגו לפחות שש נשים, כולל קטינה אחת, בפני הנשיא טראמפ. אף אחת מהן לא האשימה את הנשיא טראמפ עצמו בהתנהגות בלתי הולמת. אישה אחת, שדיברה בעילום שם, סיפרה כי אפשטיין כפה עליה להשתתף בארבע מסיבות בביתו, והנשיא טראמפ נכח בכולן. בשתיים מהן, לדבריה, אפשטיין הורה לה לקיים יחסי מין עם אורחים גברים אחרים. במייל שפורסם על ידי הקונגרס בנובמבר, התפאר אפשטיין כי "נתן" לנשיא טראמפ אישה בת 20.
לא משנה מה הייתה הסיבה לנתק, אפשטיין נשאר אובססיבי כלפי הנשיא טראמפ. במאות מיילים שהחליף עם אחרים, הוא לעג וביקר את הנשיא בפרטיות, כינה אותו "משוגע" ו"רשע מעבר לכל דמיון", והתרעם על מאמציו של הנשיא להתרחק ממנו. בראיון מ-2017, אמר אפשטיין לעיתונאי מייקל וולף: "הייתי החבר הקרוב ביותר של דונלד במשך 10 שנים", ורמז שיכול להפיל את הנשיא טראמפ.
התרעות פיקוד העורף