במהלך עבודתו ב"בר סטרנס", החל אפשטיין לטוות רשת קשרים ענפה, כולל מערכת יחסים עם בתו של גרינברג. אולם בשנת 1981, לאחר שביצע הפרות אתיות חמורות, כולל מתן גישה למניות בהנפקה ראשונה לבת זוגו והלוואת כספים לחבר בניגוד לכללים, נאלץ אפשטיין לעזוב את הפירמה. למרות עזיבתו בצל שערורייה, הוא המשיך להשתמש במוניטין של "בר סטרנס" ובקשרים שיצר שם כדי לקדם את עסקיו הפרטיים.
התחקיר חושף כיצד אפשטיין ניצל את האמון שנתנו בו אנשים כדי להונות אותם. אחד המקרים הבולטים היה הונאתו של מייקל סטרול, מנהל חברת משחקי וידאו, שהעביר לאפשטיין 450 אלף דולר להשקעה בעסקת נפט פיקטיבית. הכסף נעלם, ואפשטיין התחמק מאחריות משפטית.
לפי התחקיר, אפשטיין ניצל סמכות זו כדי למשוך עשרות מיליוני דולרים מחשבונותיו של וקסנר, רכש אחוזות פאר, מטוסים פרטיים והחל לחיות חיי מותרות ראוותניים. וקסנר, שלא במתכוון, סיפק לאפשטיין לא רק כסף אלא גם לגיטימציה בעיני הממסד הפיננסי והחברתי.
הוא איים למשוך את כספיו של וקסנר (שהיוו חלק ניכר מנכסי הקרן) אם דרשוביץ לא יפוצה. בסופו של דבר, קרמר נאלץ להחזיר לדרשוביץ את כספו, כאשר העמלות ששילם וקסנר כיסו את ההוצאה. מהלך זה יצר מחויבות עמוקה מצד דרשוביץ, שלימים הפך לאחד הסנגורים הבולטים של אפשטיין וסייע לו להשיג את עסקת הטיעון המקל בפלורידה ב-2008.
לקראת סוף שנות ה-90, אפשטיין העביר את מרכז עסקיו לאיי הבתולה של ארצות הברית, שם נהנה מהטבות מס מפליגות ומפיקוח רופף. בשימוע שנערך ב-1999 בפני ועדה מקומית, הציג אפשטיין מצג שווא של חייו, כשהוא מתאר את עצמו כ"רופא פיננסי" לעשירים וכאדם בעל יושרה גבוהה, טענה שגובתה במכתב המלצה מבנקאי בפלורידה. באותו שימוע, הביע אפשטיין את רצונו "לחנך את הנוער" באיים בנושאי אתיקה עסקית, אירוניה מצמררת לאור פשעיו החמורים שנחשפו מאוחר יותר.
התחקיר מסכם כי עלייתו של אפשטיין לא הייתה תוצאה של גאונות עסקית, אלא שילוב של שקרים בוטים, ניצול ציני של נשים וכספים, ויכולת נדירה לזהות חולשות אצל בעלי הכוח ולנצלן לטובתו האישית, כל זאת תוך הסתייעות ברשת רחבה של מאפשרים שהעלימו עין או שיתפו פעולה עם מעשיו.
התרעות פיקוד העורף