במהלך ביקורו בין שלושת הימים, צפוי אובמה לפגוש, בנוסף לראול קסטרו, אנשי עסקים באי, מתנגדי משטר ולפנות לציבור הקובני בשידור חי. עם זאת, אובמה לא ייפגש עם הנשיא לשעבר ומנהיג המהפכה בקובה בשנות החמישים, פידל קסטרו.
היחסים בין קובה לארצות הברית נותקו בסוף שנות החמישים, לאחר שפידל קסטרו, אחיו של הנשיא הנוכחי, הדיח את השלטון הפרו אמריקאי באי במהפכה קומוניסטית. לאחר המהפכה, הפכה קובה מידידה קרובה לבעלת בריתה של ברית המועצות ואף הוצבו עליה טילים גרעיניים שכוונו לעבר ארצות הברית במה שנודע כמשבר הטילים בקובה. לאחר מכן, ארצות הברית הטילה חרם כלכלי כבד על מוצרים קובניים ואסרה על ביקור אזרחים אמריקאיים באי. מערכת היחסים בין המדינות התחממה לאחר פרישתו של פידל מהנשיאות מסיבות בריאותיות.
התרעות פיקוד העורף