אובמה וקסטרו נפגשו שלוש פעמים בעבר, אולם הפגישה היום נחשבת לחשובה ביותר, שכן מדובר בפגישה רשמית ראשונה מזה תשע שנים, של מנהיג ארצות הברית וקובה. לשני המנהיגים חילוקי דעות רבים שעליהם ללבן, בדרך לשיקום היחסים בין המדינות. בתוך כך נתון אובמה ללחצים לדחוק בקסטרו לאפשר ביקורת מצד מתנגדיו הפוליטיים והפוך את כלכלתה של קובה לפתוחה יותר.
מדובר ביקור רשמי במדינה המבודדת, 88 שנים לאחר שהנשיא קלווין קולדריץ' ביקר בה בשנת 1928. מערכת היחסים בין שתי המדינות התחממה בשנים האחרונות, כאשר אובמה, ונשיא קובה, ראול קסטרו, סיימו את הנתק ארוך השנים בין המדינות ופתחו שגרירויות בין המדינות. עם זאת, ארצות הברית עדיין לא הסירה את הסנקציות מעל קובה, למרות מאמציו של אובמה בנושא בעקבות התנגדות הקונגרס.
במהלך ביקורו בין שלושת הימים, צפוי אובמה לפגוש גם אנשי עסקים באי, מתנגדי משטר ולפנות לציבור הקובני בשידור חי. עם זאת, אובמה לא ייפגש עם הנשיא לשעבר ומנהיג המהפכה בקובה בשנות החמישים, פידל קסטרו.
היחסים בין קובה לארצות הברית נותקו בסוף שנות החמישים, לאחר שפידל קסטרו, אחיו של הנשיא הנוכחי, הדיח את השלטון הפרו אמריקאי באי במהפכה קומוניסטית. לאחר המהפכה, הפכה קובה מידידה קרובה לבעלת בריתה של ברית המועצות ואף הוצבו עליה טילים גרעיניים שכוונו לעבר ארצות הברית במה שנודע כמשבר הטילים בקובה. לאחר מכן הטילה ארצות הברית חרם כלכלי כבד על מוצרים קובניים ואסרה על ביקור אזרחים אמריקאיים באי. מערכת היחסים בין המדינות התחממה לאחר פרישתו של פידל מהנשיאות מסיבות בריאותיות.
התרעות פיקוד העורף