על רקע חקירת הבולשת כי האקרים רוסים הם שפרצו למאגרי הוועידה הלאומית של המפלגה הדמוקרטית וסיפקו לאתר ויקיליקס את המיילים שעוררו סערה במפלגה בימים האחרונים, הביע הערב טראמפ את תקוותו כי ההאקרים גם השיגו את המיילים הנעלמים של המועמדת הדמוקרטית לנשיאות. "אם הם פרצו למחשבים, כנראה יש להם את 33 אלף המיילים שלה, אני מקווה שיש להם", אמר המועמד הרפובליקני במסיבת עיתונאים במלון במיאמי. "כנראה יש להם את 33 אלף המיילים שלה שהיא איבדה ומחקה. אתם תראו כמה דברים יפים, עוד תראו". הוא אף הפנה קריאה ישירה למוסקבה והכריז: "רוסיה, אם את מקשיבה, אני מקווה שתוכלו למצוא את 33 אלף המיילים שנעלמו. אני חושב שתזכו לשבחים אדירים מהתקשורת".
אולם הדברים עוררו תרעומת מצד עיתונאים בכירים רבים. "כתבים במסיבת העיתונאים, כדאי שתשימו לב - טראמפ רוצה שרוסיה תרגל נגד ארצות הברית, תפסיקו לשאול אותו על השאיפות לכאורה של בנו לרוץ לראשות עיר", צייץ ג'פרי גולדברג מהאטלנטיק. העיתונאית לורה רוזן מאל מוניטור תהתה "האם הבחור הזה באמת מקבל תדרוכים מודיעיניים?".