עברו בדיוק 30 שנה מאז שהאורגזמה המזויפת הבלתי נשכחת כבשה את העולם. הפרמיירה הניו־יורקית של הקומדיה הרומנטית “כשהארי פגש את סאלי”, בבימויו של רוב ריינר ובכיכובם של בילי קריסטל (הארי ברנס) ומג ראיין (סאלי אולברייט), נערכה ב־12 ביולי 1989. בשיטת הפצה הדרגתית שמבוססת על "מפה לאוזן”, הסרט עלה בהמשך יולי 1989 בערים נוספות בארצות הברית, ואחר כך במדינה כולה ובשאר העולם. התשוקה האובססיבית של סאלי להתחתן והסטריאוטיפים המגדריים שהנצחיח הסרט אולי מרגישים די מיושנים בימינו, אבל נראה שמלבד זאת, הוא לגמרי עומד במבחן הזמן ומשמח בכל פעם שנתקלים בו מחדש בזפזופ בערוצי הכבלים והלוויין. גם הצופים בעולם חשים כך: הסרט הכניס קרוב ל־93 מיליון דולר בארצות הברית בלבד, לעומת תקציב של 16 מיליון דולר.
“כשהארי פגש את סאלי”, שמעלה את השאלה הנצחית “האם גברים ונשים סטרייטים יכולים להיות רק חברים?", ביסס עד מהרה את מעמדו כאחת הקומדיות הרומנטיות הגדולות בכל הזמנים. הוא העפיל למקום הראשון ברשימת “הקומדיות הרומנטיות הגדולות” של “הרולינג סטון” ושל “וניטי פייר” ונחשב לקלאסיקה בז’אנר מסדר הגודל של “זה קרה לילה אחד” של פרנק קפרה מ־1934 עם קלארק גייבל וקלודט קולבר או “סיפור פילדלפיה” של ג'ורג' קיוקור מ־1940 עם קרי גרנט, קתרין הפבורן וג'יימס סטיוארט.
הסרט, שכאמור יצא בסוף שנות ה־80, בישר על התחייה הענקית של ז'אנר הקומדיה הרומנטית בעשור שיבוא, עם סרטים כמו "אישה יפה", "לקום אתמול בבוקר", "נוטינג היל", "ארבע חתונות ולוויה אחת", "קלולס", "החתונה של החבר שלי", "זמר החתונות" ועוד רבים אחרים. יו גרנט, טום הנקס, ג'וליה רוברטס, אנדי מקדואל וגם מג ריאן עצמה כיכבו בשלל סרטים שניסו להתקרב לגדולה של "כשהארי פגש את סאלי" ושילבו צחוקים, ירידות הדדיות, קמצוץ מודעות עצמית ונשיקת "סוף טוב" קלאסית בסוף. נורה אפרון, התסריטאית של "כשהארי פגש את סאלי", הייתה מועמדת לאוסקר על התסריט הזה והמשיכה לכתוב קומדיות רומנטיות פופולריות כמו "נדודי שינה בסיאטל" ו"יש לך הודעה".
מאחורי יצירת “כשהארי פגש את סאלי” עמדו כאמור הבמאי ריינר, שביים לפני כן ארבעה סרטים: "אני והחבר'ה" על פי סטיבן קינג; הקומדיה "ספיינל טאפ"; קומדיית הנעורים הרומנטית המעולה "רומן על בטוח"; ו"הנסיכה הקסומה". אפרון, לעומת זאת, הייתה עיתונאית מוערכת, אך טרם בנתה לעצמה שם כתסריטאית. היא כתבה כמה תסריטים לפני "כשהארי פגש את סאלי", אך זה היה סרט הפריצה הגדול שלה, שאחריו הפכה לכותבת קומדיות רומנטיות מבוקשת. היא סיפרה בזמנו שכשכתבה את התסריט, היא דמיינה את ריינר בתור הארי ואת עצמה בתור סאלי, כאשר הרעיון המקורי לסרט צמח מתוך חזרתו של ריינר לחיי הרווקות לאחר גירושיו מהקומיקאית/קולנוענית פני מרשל, שנפטרה בדצמבר האחרון.
במרכז הסרט עמדה מערכת יחסים בין גבר לאישה שלא רוצים לשכב זה עם זה על מנת לא להרוס את החברות, ואז עושים את זה בכל זאת. "הסתכלתי על מה נכון בשבילי, ונורה נתנה לי את הפרספקטיבה שלה לגבי מה עובר על נשים", אמר ריינר לאחרונה בראיון למגזין "וראייטי" לכבוד יום ההולדת ה־30 של הסרט. "אני חושב שפיצחנו כמה אמיתות אוניברסליות מהותיות לגבי הריקוד הנצחי הזה בין גברים לנשים".
בתסריט המקורי שכתבה אפרון, הארי וסאלי בכלל לא הופכים לזוג, אלא נשארים חברים. אך מה שגרם לסוף להשתנות ולהארי וסאלי להתחתן שלושה חודשים אחרי סצינת מסיבת הסילבסטר הידועה, היא העובדה שבמהלך הצילומים ריינר הכיר את אשתו השנייה. ההיגיון היה שאם ריינר הגרוש התחתן מחדש, אז גם הארי – שבמהלך הסרט מספיק להתחתן ולהיעזב על ידי אשתו לטובת גבר אחר – צריך להתחתן מחדש.