פברואר 1974, כשהוא טעון רגשות סוערים בעקבות חוויותיו מההופעות בפני לוחמי צה"ל במוצבים באזור סיני במהלך מלחמת יום הכיפורים, נכנס היוצר־משורר־זמר היהודי־קנדי לאונרד כהן לאולפן “Sound Ideas Studio" בניו יורק כדי להקליט את אלבומו הרביעי – “New Skin For The Old Ceremony", שמלבד היותו חדשני עבורו מבחינת השימוש העשיר בכלי נגינה מגוונים, מבחינת השירה היותר סקסית וחושנית (דוגמת להיט האלבום “צ’לסי הוטל", שנכתב בהשראת סטוץ שקיים עם הזמרת ג’ניס ג’ופלין) ומבחינת העטיפה הנועזת שמתארת אקט מיני – כלל שלושה שירים שמתכתבים באופן ישיר עם הקשר העמוק של כהן ליהדות בכלל ולישראל בפרט: האחד - “Lover Lover Lover", שיר שהוא יצר בשדה הקרב, בהפוגות הקלות בין הופעה להופעה בפני חיילינו במלחמה ולנוכח המראות והחוויות שחווה.
“לאונרד כהן אמר כל הזמן שמדינת ישראל היא המולדת הרוחנית האמיתית של העם היהודי והיה מאוד חשוב לו הקשר ליהדות ולמדינת ישראל", מסביר בועז כהן, שדרן רדיו ומרצה לתרבות. “בחלק משיריו הוא ציטט הרבה פעמים משפטים או לקח השראה מסיפורי התנ"ך, וגם החיבור שלו היה כל כך חזק שכשפרצה מלחמת יום הכיפורים הוא החליט להתגייס לצבא הישראלי, הוא הגיע לישראל בהפתעה, וקצין המיון אמר לו: ‘אנחנו כמובן לא יכולים לגייס אותך ולתת לך רובה, אבל אתה בהחלט מוזמן לתרום בכישרונך, נחבר אותך לצוות הווי ובידור’, וכך בעצם הוא ירד לדרום והופיע בפני חיילים. החיבור שלו ליהדות ולישראל היה מאוד חזק. הוא, כמו גם פול סיימון, בוב דילן ולו ריד, יצר ז’אנר מאוד מיוחד של שירים מאוד אטיים, נוגים ועצובים, משהו מאוד ספרותי. הוא הביא את עולם הספרות אל המוזיקה וזה צעד פורץ דרך".
מעבר לעובדה שהוא נולד למשפחה יהודית, כהן ניהל לאורך כל חייו האישיים והמקצועיים רומן הדוק עם הדת והמורשת היהודית, וגם עם מדינת ישראל, שהייתה, כדבריו, יקרה מאוד ללבו. “בישראל יש משהו שהוא מעבר לארץ גיאוגרפית", אמר פעם. “זה מקום של תשוקה, של חיפוש, של מאבק על זהות. כשהגעתי לישראל ביום השני למלחמה אני זוכר שאמרתי לעצמי אז, ‘אלה הם אחיי, זהו העם שלי, ואני חלק מזה’. המפגש הזה עם ישראל השפיע עליי מאוד, נתן לי פרספקטיבה חדשה על החיים שלי ועל הזהות שלי כיהודי. זה לא עניין של פוליטיקה, אלא של הרגשה עמוקה של שייכות".
את קריירת כתיבת השירה שלו החל כהן בשנת 1951 במהלך לימודיו באוניברסיטה, ואת ספר שיריו הראשון “Let Us Compare Mythologies" הוציא בשנת 1956. “כשכתבתי את הספר הזה הרגשתי שאני מבצע איזשהו חיפוש רוחני שבא לידי ביטוי גם במילים ובמיתוסים שהשתמשתי בהם", ציין פעם. “המיתוסים היהודיים תמיד היו בסיס לשירים שלי, וזה חלק בלתי נפרד ממני ומתהליך כתיבת הספר הזה וספריי הבאים. בספר הזה חיפשתי דרך הערכים היהודיים שסבי הנחיל לי משמעות וגילוי עצמי".
אותו תהליך של חיפוש רוחני הוביל את כהן, אז עדיין אנונימי, לבקר בשנת 1960 בפעם הראשונה בישראל. באותו ביקור פגש משורר מקומי, נתן זך שמו, עמו השתובב בקפה “כסית". “בפעם הראשונה שהגעתי לישראל, הרגשתי כמו מישהו שמוצא את עצמו בתוך ספר מקראי. זה היה מקום מלא בהיסטוריה וקדושה. הייתה זו חוויה מאוד עוצמתית, וזה השפיע על הדרך שבה תפסתי את החיים ואת המוזיקה שלי. זה היה מגע ישיר עם יסודות המהות והתרבות שלי. התפעמתי מהנוף, מהאווירה ומהכוח הרוחני של המקום".
הביקור הבא של כהן בארץ הקודש היה כאמור באוקטובר 1973, עם פרוץ מלחמת יום הכיפורים, ביקור שהשאיר אותו פה חודשיים שבמהלכם חרש את המוצבים עם חוליית בידור שכללה את אושיק לוי, מתי כספי, אילנה רובינא ופופיק ארנון. ביקור זה קשר אותו בעבותות של ברזל להיסטוריה הישראלית. “יצא לי לפגוש ולראיין את לאונרד כהן בארץ שלוש פעמים, ולהבדיל מאמנים בינלאומיים גדולים אחרים שפגשתי, שישראל לא כל כך עניינה אותם ולא כל כך התעמקו ביהדות, הוא, כמו גם ארט גרפונקל, היה מאוד מחובר לישראל וליהדות שלו בקשר מאוד עמוק", מציין עיתונאי המוזיקה ואיש הרדיו לשעבר בני דודקביץ’, שראיין את כהן לראשונה עבור “עולם הקולנוע" בימי המלחמה. “השירים של לאונרד מלאי רגש והוא היה יהודי חם. עובדה שבצוואה שלו הוא ביקש להיקבר בבית קברות יהודי. הוא לא בא לארץ רק מתוך ציונות אלא מתוך יהדות. היהדות הייתה חשובה לו יותר מהכל. הערכים היהודיים וההשראה שהוא שאב מהמקורות היהודיים באו לידי ביטוי ביצירותיו במובן הכי עמוק של המילה".
כהן חקר את היהדות שלו ובשנות ה־90 עסק בבודהיזם, למד מדיטציה בודהיסטית ובשנת 1994 אף עבר להתגורר במנזר זן־בודהיסטי והפך לנזיר. עם זאת, הרומן עם הבודהיזם לא נמשך זמן רב וכהן “חזר" להעמיק את הקשר שלו עם היהדות בצורה יותר עוצמתית. “החזרה שלי ליהדות הייתה חלק מהמסע שלי להבין את עצמי בצורה יותר עמוקה", נימק זאת בעבר. “הייתי מאוד מושפע מהבודהיזם, אבל בסופו של דבר זה לא היה המקום שלי להישאר בו. מצאתי שבשורשים שלי, במסורת היהודית שלי, יש לי את הכלים למצוא את התשובות שאני מחפש. זה לא היה במובן של חזרה למקום, אלא חיבור מחדש עם מה שהיה תמיד חלק ממני".
לאורך השנים, כאמור, ביקר כהן לא מעט בישראל וקיים הופעות נוספות ב־1978, ב־1980, ב־1985 וב־2009. את ההופעה האחרונה שלו בישראל, בספטמבר 2009 באצטדיון רמת גן, בחר לפתוח דווקא בעברית בציטוט: “מה טובו אוהליך יעקב משכנותיך ישראל". לאחר מכן הוסיף: “זה כבוד ענק עבורי לנגן עבורכם בישראל שירים לתפילה, אחווה, שלווה ושלום לכולנו. אני לא יודע מתי נתראה שוב, אבל אני מבטיח לכם שאתן את כל מה שיש לי הערב". לאחר מכן הקדיש את “הללויה" לכל המשפחות השכולות שאיבדו את ילדיהן במלחמות. את ההופעה הבלתי נשכחת חתם בביצוע מצמרר של ברכת הכוהנים וקד קידה אחרונה לבני ישראל.
ב־21 באוקטובר 2016, סמוך לפטירתו, הוציא כהן את “You Want It Darker", האלבום האחרון שהוציא בחייו (כשלוש שנים אחריו יצא אלבום אחרון בהחלט). שיר הנושא מכיל דימויים חזקים מהמסורת היהודית כדרכו של כהן להביע חרטה, השלמה ואולי גם כעס על מצב העולם. “כשכתבתי את השיר חשבתי על כל הסיפורים העתיקים מהתנ"ך", הסביר. “על השיחה הזו בין האדם לאל, ועל איך שאנחנו מתמודדים בעולם הזה. יש בשיר הזה תחושת ייאוש אבל גם תקווה, כי בסופו של דבר, אנחנו לא לבד בתוך החושך הזה".
כאשר הלך כהן לעולמו ב־7 בנובמבר 2016, משפחתו קיימה לבקשתו הלוויה יהודית מסורתית שנערכה בבית העלמין היהודי “שער השמיים" שבו נקברו גם הוריו. בית העלמין הזה היה בעל חשיבות מיוחדת עבור כהן, שכן הוא היה קשור עמוקות לבית הכנסת שבו שימש סבו כחזן.
ההלוויה הייתה צנועה ואינטימית, בנוכחות משפחה וחברים קרובים בלבד. על פי המסורת היהודית, ההלוויה התקיימה במהירות יחסית לאחר פטירתו, וללא טקסים ראוותניים או הספדים מפורסמים. קברו של כהן מעוטר בסממנים יהודיים מסורתיים, כולל מגן דוד שמציין את זהותו היהודית. זהו קבר צנוע, כפי שמתאים לאופיו של כהן, שמהווה מחווה אחרונה לאדם שחייו ויצירתו היו כל כך מושפעים מהרוחניות ומהמסורת היהודיות.
“אני לא מתיימר להיות רב או מורה רוחני, אבל אני חי את היהדות בכל יום", אמר באחד הראיונות האחרונים בחייו. “זה לא רק טקסים וחגים, זו דרך חיים. הכאב והאהבה, והחיפוש אחרי משמעות, הם דברים שנכנסים לתוך היצירה שלי ומשפיעים על כל מה שאני עושה. היהדות היא המסע שלי, ולא הסוף שלו. שיריי האחרונים הם כמו תפילות בשבילי. אני מביע את עצמי דרך המוזיקה שלי, וזו הדרך שלי לדבר עם אלוהים, עם עצמי, ועם כל מה שאני מאמין בו. היהדות נותנת לי את הכלים להבין את מה שאני מרגיש, ולתעל את הכאב והאהבה שלי למילים ולצלילים. אני יודע שהמילים שלי יימשכו הרבה אחרי שאלך, והן יהיו מעורבות בשיח היהודי. זה כבוד גדול עבורי להיות חלק מהמסורת הזו, ולהשאיר אחריי משהו שיש בו את הרוח היהודית והיכולת לגעת בלבבות".