ב־22 בספטמבר 2018, כשהוא לבוש בחולצה אדומה מיוזעת, חמוש בגיטרה קלאסית חומה ועם דמעות בעיניו, נעמד פול סיימון בן ה־77 במרכז הבמה המוארת בכחול בפארק "פלאשינג מדוז" בקווינס, סמוך לאזור שבו גדל, ושר עם הקהל את "The Sound Of Silence". בסיום נעמד מול הצופים, הרים את הגיטרה לאוויר, קד קידה קלה לקהל ששאג בהערצה, הניח ידו על הלב, אמר שלום ונפרד בפעם האחרונה בחייו מהבמה, מהקהל, ממחיאות הכפיים.

"זהו, גמרתי, החלטתי להפסיק להופיע", סיפר סיימון זמן קצר אחרי ההופעה למראיין של רשת NBC, כחלק מ־100 שעות ראיונות עיתונאיים שנתן במסגרת סיבוב ההופעות האחרון שלו, שנקרא Homeward Bound. "לא ראיתי הרבה זמן את אשתי, את המשפחה שלי, הילדים שלי. כשאני מסתכל על הסקאלה של כל מה שעשיתי ומשווה אותה לזמן שעוד נותר לי לעשות, אני מפחד שאפספס את הרגעים האחרונים של חיי בגלל הופעות".

"לא כתבתי שירים חדשים מ־2016", סיפר שבועיים קודם לכן בראיון אחר. "כשסיימתי להקליט את האלבום "Stranger To Stranger", אמרתי לעצמי 'זהו'. והפסקתי לכתוב. הגעתי לסוף השלב היצירתי בחיי".

בניגוד לקולגות כמו אלטון ג'ון, ג'ורג' מייקל ואפילו ג'סטין ביבר, שהודיעו כמה פעמים על פרישה מהופעות ותמיד חזרו, סיימון לא עלה על במה כבר שלוש שנים ולא הקליט שיר חדש, למעט כמה ביצועים לשיריו הישנים שהעלה לערוץ היו־טיוב שלו.

"זו עבודה קשה לכתוב שירים, להקליט, לצאת לסיבוב הופעות ברחבי העולם, וכנראה שאדם בן 80 כבר עייף מזה", מסביר המוזיקאי מוני ארנון (האחים והאחיות) שבשנים האחרונות מופיע עם המוזיקאי רני משען במופע משירי סיימון וגרפונקל. "הבנאדם סימן 'וי' על החלומות הכי גדולים שלו: לכתוב שירים, להוציא אלבומים מוצלחים, להופיע בכל מקום, ועכשיו הוא רוצה לחיות את החיים הרגילים עם המשפחה שלו".

הקריירה של סיימון, זוכה 12 פרסי גראמי, החלה כשהיה נער מתבגר בן 15. הוא סיפק ככותב, כמלחין וכזמר אין ספור קלאסיקות, במסגרת הצמד סיימון וגרפונקל עם ארתור גרפונקל, בקריירת הסולו הענפה שלו וגם בשירים שכתב והלחין לאומנים אחרים.

"כשאני שומע את פול סיימון אני כולי בוכה, רועד ומשתגע", אומר המוזיקאי חנן יובל. "כשסיימון וגרפונקל שרו בשני קולות, זה היה זהב טהור, משהו זך. פשטות מורכבת. הצניעות והפשטות העוצמתיות נגעו בי. הכתיבה שלו מופלאה, הנגינה שלו מצמררת ועשתה בי שמות".

"פול סיימון כתב את אמריקה החדשה לאמריקאים הצעירים", טוען בועז כהן, שדרן רדיו, סופר ומרצה לתרבות. "הוא היה קול של דור. הכתיבה שלו הייתה משוכללת, שונה מיוצרים אחרים סביבו. הוא כתב על דברים שנעלמו מעיניהם, מלבם, מרוחם ומעולמם הנפשי של האמריקאים המבוגרים.

"בגיל 20 וקצת הפך לכותב המתעד את הזמן ואת המהפכות והגיבורים של אמריקה בשנות ה־60. הוא כתב על גברת שמוכרת פאי, על גשר על פני מים סוערים, על הנסיעה באוטובוס באמריקה, על ההיפים, ילדי הפרחים, על הפועל הפשוט ונבחרי העם. הטקסטים שלו נגעו בהמון אנשים והיה בהם פן נוגה".

כהן מוסיף שסיימון משתייך לזרם היוצרים היהודי שבלט באמריקה בשנות ה־50 וה־60: "בוב דילן, לאונרד כהן, לו ריד ופול סיימון היו ארבעת הטרובדורים ששינו את פני המוזיקה. הם למדו ספרות אנגלית באוניברסיטה, ובשל כך הכתיבה שלהם השתנתה לחלוטין. דילן היה הראשון. הוא טען ששיר רוק'נרול לא צריך להיות אידיוטי, אלא יכול לעסוק בנושאים יותר רציניים. דילן הפך להיות משורר של דור. פול סיימון עבר את אותו תהליך והתחיל לכתוב על נושאים רציניים יותר, על דברים שהטרידו אותו והעסיקו אותו".

"בתחילת הקריירה שלו הוא כתב שירי עם אמריקאיים סטנדרטיים קלישאתיים", אומר ארנון. "לאט־לאט הוא התחיל להתפתח, גם מבחינת הלחנים וגם מבחינת הטקסטים. הם הפכו למתוחכמים יותר, ועם זאת ידידותיים מאוד למאזין הממוצע. המנגינות שלו לא מתחנפות לקהל יתר על המידה. הוא לקח את מוזיקת הפולק לכיוון גבוה, מורכב, פילוסופי ומתוחכם יותר".

סיימון מעולם לא נתפס כאליל נוער ולא כיכב בפנטזיות של נערות מתבגרות. "הוא נראה כמו פקיד שומה תל אביבי ולא ככוכב", אומר כהן בחיוך. "איש נמוך עם שפם, הכי רחוק מרוק סטאר, אבל כותב מחונן ושר נהדר".

סימון וגרפונקל  (צילום: Hulton Archive.GettyImages)סימון וגרפונקל (צילום: Hulton Archive.GettyImages)

כתוב טוב מדי

סיימון נולד למשפחה יהודית ממוצא הונגרי בניו ג'רזי ב־13 באוקטובר 1941, וגדל בניו יורק. הוא נקרא על שם סבו, פנחס זימן. כשהסב היגר מאוקראינה לארצות הברית, הוא שינה את שמו לפול סיימון.

"גדלתי בבית מוזיקלי", סיפר סיימון בראיון בשנת 1986. "אבא שלי היה פרופסור ונגן בס בתזמורת ריקודים, והוא זה שלימד אותי לאהוב מוזיקה. אהבתי מוזיקה וגם בייסבול, ורוב שנות ילדותי עברו ברכיבה על אופניים ומשחקים עם חברים בשכונה".

בגיל 11, בבית הספר בקווינס שבו למד, פגש את ארט גרפונקל, בן למהגרים יהודים מרומניה. "היינו בכיתה ו' וליהקו אותנו למחזמר 'אליס בארץ הפלאות'", סיפר גרפונקל בראיון ל"רולינג סטון" ב־1992. "שנינו אהבנו מוזיקת רוק'נרול. יום אחד, בתחרות כישרונות בבית הספר, פול שמע אותי שר והציע שנשיר יחד כצמד".

שני הנערים בני ה־12 קראו לעצמם "טום וג'רי". גרפונקל אימץ את שם הבמה "טום גרף" בשל משיכתו לגרפים מתמטיים, וסיימון אימץ את שם הבמה ג'רי לנדיס. "הופענו בעיקר בנשפי בית ספר", סיפר סיימון. "באותה תקופה כתבתי את השיר הראשון שלנו 'The Girl For Me', שהיה להיט בשכונה".

בשנת 1956, בעידוד אביו של סיימון, השניים נכנסו לאולפן הקלטות במנהטן, ובמימון עצמי של 25 דולרים הקליטו את שירם "Hey School girl". לאחר ששמעו על סיד פרוזן, מנהל חברת תקליטים עצמאית קטנה בשם ביג רקורדס, שלחו לו את ההקלטה, ובאישור הוריהם הוחתמו אצלו לחוזה טאלנט.

כבר באביב 1957 יצא התקליט הראשון של הצמד. שוחד ששילם פרוזן לשדרן הרדיו המוביל אלן פריד גרם לכך שהשיר הראשון שהקליטו הפך ללהיט, הגיע למצעד הפזמונים וסיפק לצמד הופעת בכורה טלוויזיונית בתוכנית המוזיקה הפופולרית של דיק קלארק. השדרן, אגב, הואשם בקבלת שוחד והורשע.

אולם שירי הצמד הבאים לא הצליחו להיכנס למצעדים, ובשנת 1958, כשסיימו את לימודיהם בתיכון, הפרידו השניים כוחות ופנו לאפיקים שונים: גרפונקל ללימודי ארכיטקטורה ובהמשך מתמטיקה באוניברסיטת קולומביה, וסיימון ללימודי ספרות אנגלית.

במקביל ללימודים עבד סיימון בחברות מוזיקה, ניסה למכור שירים שכתב והלחין והקליט שירים תחת שמות במה שונים בסגנון הדוו־וופ והרוק'נרול, שעסקו במכוניות, בגלישה, בבדידות וברומנטיקה. אף אחד מהשירים הללו לא הצליח.

"עבדתי בארגון רשימות אומנים שצריכים לבוא להקליט, סייעתי בהפקה וכדומה", סיפר סיימון למגזין "רולינג סטון". "אחד המעסיקים שלי היה מנהל חברת תקליטים קטנה בשם AM, שאולפניה היו בברודווי. אחרי הלימודים הייתי מגיע לשמוע את המאסטרים של השירים שנשלחו לחברה כדי ללמוד את סגנון היצירה. החברה הייתה בתחתית של התחתית ולא היה לה אפילו כסף לשלם לי".

באותו ראיון סיפר סיימון על התפנית שגרמה לו ללכת עם המוזיקה שלו עד הסוף: "שלחתי שירים לחברות תקליטים, אבל לא הצלחתי למכור אפילו שיר אחד. יום אחד שלחתי שיר לחברת התקליטים EB MARKS שבה עבדתי. אחד המנהלים זימן אותי למשרד ושאל אם כתבתי את השיר. אמרתי לו שכן ושיש לי תואר ראשון בספרות אנגלית. 'אין סיכוי שאתה כתבת את השיר', הוא אמר, 'זה כתוב טוב מדי'. אמרתי לו: 'פאק יו, אני מתפטר', ועזבתי".

בשנת 1963 החליט סיימון לאחד כוחות עם גרפונקל. אם בעבר השניים התעניינו בעיקר ברוק'נרול, הפעם משך אותם סגנון חדש שהחל סוחף את העולם כולו - פולק. השניים החלו להופיע. סיימון כתב שירים בסגנון הפולק, בהם "He Was My Brother", שהוקדש לחברם המשותף אנדרו גודמן, פעיל זכויות אדם שנרצח בידי אנשי הקו קלוקס קלאן ביוני 1964.

בתחילת 1964 נפגש סיימון עם המפיק טום וילסון מחברת התקליטים הידועה קולומביה רקורדס והשמיע לו שיר שחיבר בגיל 21. "טום אהב את השיר ורצה לתת אותו ללהקת הפילגרימס. אמרתי לו שאני וארטי (גרפונקל - ד"פ) מבצעים את השיר בהופעות במועדוני פולק ושאלתי אם נוכל לשיר אותו בשבילו", סיפר סיימון ל"רולינג סטון". "הגענו למשרדו, שרנו לו, ולהפתעתנו הוא החתים אותנו על חוזה הקלטות". השיר היה "The Sound Of Silence".

החיים שלנו הולכים להשתנות

במרץ 1964 הקליט הצמד סיימון וגרפונקל תקליט בכורה "Wednesday Morning, 3 A.M" שכלל שירים שכתב סיימון לצד שירי פולק עממיים ושיר של בוב דילן. למרות הציפיות, האלבום נחל כישלון ובעקבותיו החליט הצמד להתפרק בשנית. גרפונקל המשיך את לימודיו במכללה וסיימון עבר להתגורר באנגליה, שם הופיע במועדוני פולק, כתב שירים להרכבים שונים והקליט אלבום סולו ראשון.

בקיץ 1965, לאור בקשות הולכות וגוברות של מאזינים אמריקאים לשמוע בתחנות הרדיו את "The Sound Of Silence", החליט המפיק טום וילסון לקחת את השיר בביצועו המקורי המינימליסטי ולהוסיף לרצועה המקורית נגינת תופים, גיטרה חשמלית וגיטרת בס חשמלית ולהוציאו כסינגל מחדש, ללא ידיעתם של סיימון וגרפונקל.

"לא ידענו בכלל שטום עשה את זה", סיפר סיימון למראיין דיוויד לטרמן. "ערב שבת אחד ארטי ואני ישבנו באוטו שלי והאזנו לרדיו, היינו מדוכדכים כי לא היו לנו הופעות, היומן שלנו היה ריק ואף אחד לא רצה אותנו. ואז, במקרה, שדרן הרדיו הציג אותנו ושמענו את המילים הפותחות את השיר 'Hello Darkness My Old Friend' והבנו שהחיים שלנו הולכים להשתנות".

בעקבות ההצלחה המפתיעה של השיר, חזר סיימון לפעול בארצות הברית ואיחד שוב כוחות עם גרפונקל. השניים מיהרו לנצל את המומנטום. הם נכנסו לאולפן והקליטו את אלבומם השני "Sounds Of Silence", שזכה למעטפת רוקית. האלבום, שיצא בינואר 1966, בישר את תחילת ההצלחה של הצמד. לאור העניין שעוררו, אלבומם הראשון והכושל חזר להימכר שוב.

"באותה עת, בין הביטלס, דילן והרולינג סטונס, נראה שלא היה מקום להרכב חדש", סיפר סיימון ל"רולינג סטון". "אבל לנו היה משהו שלהם לא היה: דו־וופ (שירת רוק'נרול הרמונית - ד"פ) בסגנון ניו יורקי".

סיימון וגרפונקל (צילום: Hulton Archive.GettyImages)סיימון וגרפונקל (צילום: Hulton Archive.GettyImages)

באוקטובר 1966 יצא האלבום השלישי של הצמד - “Parsley, Sage, Rosemary and Thyme" (פטרוזיליה, מרווה, רוזמרין וטימין), שהמשיך את ההצלחה של השניים. בד בבד החל סיימון להתפתח כיוצר שכותב ומלחין גם לאומנים אחרים. השיר "Red Rubber Ball" שיצר ללהקת הסירקל היה לאחד הלהיטים הגדולים של 1966.

הצלחת הצמד הגיעה לשיאה בשנת 1967, עת פנה הבמאי מייק ניקולס לחברת התקליטים קולומביה רקורדס וביקש להחתים את השניים על חוזה ליצירת שירים עבור סרטו החדש. סיימון, שחשש מהתמסחרות, היסס, אך לאחר שקרא את התסריט הסכים לכתוב שיר או שניים עבור הסרט. הוא הציע לניקולס שני שירים שכתב, אך לצערו ניקולס לא התרשם.

הבמאי ביקש לשמוע שיר נוסף, וסיימון לחץ פליי על "Mrs. Roosevelt" שכתב על אלינור רוזוולט, אשתו של נשיא ארצות הברית לשעבר פרנקלין רוזוולט. ניקולס התלהב, שינה את שם הגברת מ"רוזוולט" ל"רובינסון", על שם אחת הדמויות הראשיות בסרט והשאר היסטוריה: השיר זכה בשני פרסי גראמי.

הפסקול של הסרט "הבוגר", שכלל ברובו מיטב שירי הצמד (בראשם "The Sound Of Silence", שהושמע במהלכו כמה פעמים), יצא בשנת 1968, העפיל למקום הראשון במצעד האלבומים האמריקאי וזכה בתואר "תקליט השנה". הסרט עצמו, בכיכובם של דסטין הופמן ואן בנקרופט, זכה בפרסי אוסקר וגלובוס הזהב ונחשב לאחד הסרטים הטובים בכל הזמנים.

"'הבוגר' הזניק קריירות של שלושה יהודים: הבמאי מייק ניקולס, השחקן דסטין הופמן והמוזיקאי פול סיימון", אומר כהן. "הפסקול שפול סיימון כתב והלחין הצליח כל כך, עד שקשה לחשוב על הסרט בלי הפסקול שלו וקשה לחשוב על הפסקול בלי הסרט. זה אלמנט קטן של מזל שהפך את ההצלחה של סיימון וגרפונקל מגדולה לפנומנלית. לגרפונקל היה קול זהב. יהודי עם מראה של גוי: גבוה, בלונדיני עם עיניים כחולות, שמשדר משהו מיוסר ומרוחק. סיימון נמוך, כהה, לא יפה כל כך אבל גאון במוזיקה. שילוב הקולות ביניהם הפך אותם להצלחה".

מתוך ''הבוגר'' (צילום: באדיבות yes)מתוך ''הבוגר'' (צילום: באדיבות yes)

חצי מיליון צופים

באפריל 1968 הוציא הצמד את אלבומו הרביעי "Bookends", שהיה גם הראשון שהופק בידי סיימון וגרפונקל עצמם. הוא נטה לכיוון רוקי־קצבי יותר מהאלבומים הקודמים וכלל טקסטים נוקבים וחברתיים שעסקו באלימות, בסמים, במלחמה, בחברות, בתהיות על משמעות המולדת ודאגה לשכבות החלשות של החברה.

למרות ההצלחה המסחררת, בשנת 1969 החלו להתגלות קרעים במערכת היחסים של שני חברי הילדות. הם התעצמו כשארט גרפונקל טס לצילומים של הסרט "מלכוד 22" במקסיקו בעוד סיימון התבשר כי הוחלט לוותר על חלקו בסרט והוא נשאר לעבוד על אלבומם הבא.
"לאורך כל הקריירה היו ביניהם ויכוחים על רקע הסגנון המוזיקלי", אומר ארנון. "גרפונקל, ששר גבוה ורך משך לכיוון הקלאסי, לעומת פול שרצה שירים קצביים יותר".

החיכוכים הגיעו לשיא במהלך העבודה על אלבומם החמישי והאחרון, בייחוד בהקלטת שיר הנושא "Bridge Over Troubled Water". "בהתחלה ארטי לא רצה לבצע אותו כסולן, הוא חשב שאני צריך לשיר", סיפר סיימון. "התעקשתי, ובסוף הוא שר ואני הסתפקתי בקולות רקע. בדיעבד אולי לא הייתי צריך להתעקש ולשיר בעצמי".

השיר, שיצא לאור בינואר 1970, זכה בפרס גראמי, והוא נחשב לאחד השירים הגדולים בכל הזמנים. "זה האלבום הכי טוב שלנו", אמר סיימון בעבר. "השירים בו היו הכי מגובשים, הכי מגוונים והכי עוצמתיים. נסעתי למקומות שונים בעולם, ספגתי מוזיקה מגוונת, ואת כל ההשפעות הכנסתי לאלבום הזה".

זמן קצר לאחר מכן החליט הצמד להיפרד. "אנשים אוהבים את הרעיון שארטי ואני לא מסוגלים לסבול זה את זה", אמר סיימון. "אנחנו פשוט לא מסתדרים. היינו החברים הכי קרובים, אף אחד לא הצליח להצחיק אותי כמוהו. היו לנו כמה שנים מעולות של הקלטות היסטוריות ושילוב קולי נהדר, סיבוב הופעות ברחבי העולם ואין ספור הרפתקאות מרתקות. אבל בשלב מסוים התחלנו לריב ריבים נוראיים על כל מיני דברים, גם אישיים וגם מקצועיים. היו מקרים שהוא היה לועג לי שאני נמוך ושהוא גבוה, שהוא משיג את הבחורות ואני רק מרוויח כסף מהתמלוגים. לא הסתדרנו אז התפרקנו".

"היה ברור שאחרי הפרידה סיימון יפתח קריירה מצליחה, כי הוא זה שכתב והלחין", מציין כהן. "ההפתעה הגדולה הייתה שגרפונקל גם הצליח מאוד בשנות ה־70. כל אחד מהם סיפר בראיונות כמה קינא בשני. גרפונקל סיפר שהוא היה שוכב בבית עם הגיטרה ומנסה להלחין ולא היה יוצא לו שום דבר. הוא לא יכול היה לכתוב שירים, ואילו פול היה כותב שני שירים ביום. סיימון, לעומת זאת, היה מספר שאחרי הופעות שבהן עשרות אלפי אנשים שרים את השירים שלו, הוא היה הולך לבד ברחובות של קווינס ויודע שבזמן הזה גרפונקל הולך למלון עם שתי בחורות. לכל אחד מהם היה את התסביך שלו".

בשנות ה־70 יצאו השניים להופעות איחוד כמה פעמים. ההופעה הזכורה מכל הייתה בסנטרל פארק בניו יורק ב־19 בספטמבר 1981, מול חצי מיליון איש. בעקבות הצלחת סיבוב הופעות זה, שתועד גם באלבום ובסרט, השניים יצאו לסיבוב הופעות עולמי (שעבר גם באצטדיון רמת גן). הפעם האחרונה שהשניים עמדו יחד על במה הייתה ב־2004, בסיבוב הופעות ששיאו במופע בקולוסיאום ברומא בפני קהל של 600 אלף איש.

גשר למוזיקת העולם

במהלך קריירת הסולו הוציא סיימון 14 אלבומים. אלבומו השני "Paul Simon", שיצא ב־1972, זמן קצר לאחר הפרידה מגרפונקל, סימן את האקלקטיות המוזיקלית שבערה בו כסינגר־סונגרייטר שנע מחוץ לאזור הנוחות של הפולק־רוק ואוסף מקצבים והשפעות מרחבי הגלובוס.

"הייחוד של פול סיימון היה שהוא הצליח להכניס את מוזיקת העולם אל המיינסטרים האמריקאי דרך הדלת הראשית", מסביר כהן. "הוא נסע לפרו, לאקוודור, לדרום אמריקה, לקח צלילים ומנגינות והכניס אותם דרך השירים שלו אל המיינסטרים. הוא היה גשר, ומוזיקאים רבים הלכו בעקבותיו".

אלבומו הרביעי "Still Crazy After All These Years" נטה למוזיקת קאנטרי ועל עטיפתו הוא צולם כקאובוי עם שפם. אלבומו המצליח ביותר בשנות ה־80, "Graceland", החזיר אותו לטופ בזכות הפקה יוקרתית וחוצת יבשות. הוא מכר יותר מ־16 מיליון עותקים ברחבי העולם וזכה בשני פרסי גראמי. "כששמעתי את התקליט בפעם הראשונה, נדהמתי", אומר יובל. "זה הרגיש לי כמו בום בפרצוף. פול השתמש בתזמורת עשירה ובזמרות ליווי ועדיין נשאר עם הפשטות שלו".

למרות ההצלחה ספג סיימון ביקורת על שהפר את החרם התרבותי על מדינת האפרטהייד, לאחר ששהה בדרום אפריקה לצורך הקלטת האלבום. בשל כך החליט לתרום את כל הכנסות האלבום למען המאבק במשטר האפרטהייד.

אחרי אלבומו הבא "The Rhythm Of The Saints", לקח פסק זמן מהקלטות והתמקד בהופעות ובכתיבת מחזמר כושל לברודווי ("The Capeman"). האלבומים שהוציא לאורך שני העשורים הבאים זכו להצלחה מוגבלת ולא הנפיקו להיטים, אם כי סיימון טען כי אלבומו משנת 2011 "So Beautiful Or So What" הוא "עבודתו הטובה ביותר ב־20 השנים האחרונות".

אלבום הפרישה שלו, "In The Blue Light", יצא ב־2018 וכלל עיבודים עדכניים לשירים קודמים, שאותם מיעט לבצע בהופעות. "האם שיר יכול לשרוד מעל 100 שנים? יש לי כמה שירים שיש להם סיכוי להגיע למעמד הזה, אז החלטתי לאגד אותם לאלבום ולתת להם סיכוי", סיפר בראיון עם צאת האלבום.

"פול סיימון לא השתבח עם השנים, למרות ניסיונות להמציא עצמו מחדש. עיקר יצירתו הייתה בשנות ה־60 עד ה־80 ואחר כך קרה לו מה שקורה להרבה אנשים", אומר כהן. "קשה להגיע לשיא אחרי שחוצים אותו".

באפריל 2021, בדומה לקולגות שלו בוב דילן וניל יאנג, מכר סיימון את הזכויות על הקלטות שיריו לחברת סוני מיוזיק אנטרטיינמנט תמורת 500 מיליון דולר. בכך, אולי, סיים את הפרק המוזיקלי בחייו והתחיל פרק חדש של פנסיונר.

למרות הרומנטיקה הבוקעת משיריו, החיים הרומנטיים של סיימון לא היו פשוטים. הנישואים הראשונים שלו, בסוף שנות ה־60, היו לפגי הרפר, אם בנו הבכור, הרפר, מוזיקאי ומפיק מוזיקלי. ב־1983 נישא לשחקנית קארי פישר ("האחים בלוז"). הנישואים לא שרדו שנה, אך השניים קיימו מערכת יחסים שנמשכה לסירוגין במשך עשור. אשתו השלישית היא הזמרת אידי בריקל, הצעירה ממנו ב־30 שנה, אם ילדיו אדריאן, אדוארד וגבריאל אליג'יה. ב־2014 השניים נעצרו לאחר עימות משפחתי שכלל אלימות.

הקהל הישראלי אוהב מאוד את סיימון, וגם המוזיקאים הישראלים. הפרברים הקליטו בשנות ה־70 אלבום משירי סיימון וגרפונקל בנוסחים עבריים שתרגם אהוד מנור. שלישיית גשר הירקון ביצעה את "You Can Tell The World" בגרסה עברית של חיים חפר, שזכתה לשם "איזה יום יפה", ולהקת שלווה עשתה גרסה נהדרת ל"The Sound Of Silence" בתוכנית "הכוכב הבא".

סיימון הופיע בישראל שלוש פעמים. בפעם הראשונה ב־1978, בהופעה שתועדה באלבום. "הוא נתן הדרנים במשך שעה", סיפר ארנון. "אחר כך פגשתי אותו מאחורי הקלעים והוא היה נחמד, לבבי, חברותי וקשוב. לא הרגיש כוכב ולא היה מתנשא".

הפעם השנייה הייתה במסגרת סיבוב ההופעות המשותף עם ארט גרפונקל ב־1983. "ההופעה הייתה קסומה", מספר ארנון, שנכח גם בה. "אבל אפשר היה לראות שהם לא בטוב. על הבמה הם לא דיברו זה עם זה, היו כמו שתי ישויות נפרדות. איש האבטחה שעבד באותה הפקה סיפר שהביאו אותם במוניות נפרדות, סידרו להם חדרים נפרדים ובנו מדרגות נפרדות לבמה. בסיום ההופעה כל אחד ירד מהבמה לכיוון אחר. עם זאת, כשהם שרו, הקולות שלהם השתלבו בהרמוניות מופלאות".

ההופעה האחרונה שלו בישראל הייתה ב־2011. הוא כינס מסיבת עיתונאים לפניה וסיפר על הקשר שלו ליהדות. "אתם בוודאי יודעים שבעולם נוטים להסתכל עליי כיהודי, בעוד אני רואה את עצמי כעצמי", אמר. "אני מניח שאני חלק מקהילה גדולה עולמית שמאחדת בין כולנו, אבל למרות שאני ממורשת יהודית, אני לא תופס את עצמי כמישהו שמייצג קהילה יהודית או נציג כל היהודים, ולכן אני זהיר". 