בשב"ס לא התנגדו לבקשת החופשה, שכן היא מגיעה לאחר שעברה תקופה של רבע ממאסרו, משך הזמן המינימלי ליציאת אסיר לחופשה ולאחר שחוות הדעת על התנהגותו בין כתלי הכלא היו חיוביות ולאור שהערכת המסוכנות הנמוכה שלו.
כזכור, אולמרט החל לרצות את 19 חודשי המאסר שנגזרו עליו ב-15 בפברואר, באגף 10 של כלא מעשיהו, יחד עם יתר מורשעי פרשת הולילנד. הוא משתתף בלימודים, בשיעורי ספורט וכן בסדנה טיפולית על בסיס יומי.
הפרסום על הביקורים התכופים גרם לנציבות שירות בתי הסוהר לבצע עדכון נוהל שירות בתי הסוהר לביקורי עורכי דין. לפני ההודעה על פי חוק, רשאי היה כל אסיר לפגוש את פרקליטיו ללא הגבלה. אלא שהחוק הסמיך את נציבות שב"ס לקבוע גם התניות וכללים.
בנציבות הבינו את ההשלכות של הביקורים התכופים של עורכי הדין המגיעים לבקר את אולמרט ואסירים אחרים, ועדכנו את הנוהל כך שביקורי עורכי דין יוגבלו. על פי הנוהל החדש יוכל אסיר לקיים עד שלושה ביקורים של משרדי עורכי דין בשבוע ולא יותר מביקור של משרד אחד ביום. בשב"ס מציינים עוד כי בכל ביקור יכולים להצטרף מספר עורכי דין מאותו משרד בלבד וכי אורך הביקור יעמוד על כ-45 דקות.
התרעות פיקוד העורף