כחלון סיים את מערכת הבחירות האחרונה (מועד ב') עם הלשון בחוץ. זה לא היה כל כך רחוק שמפלגתו לא תעבור את אחוז החסימה, על אף שרק לפני חמש שנים היא זכתה ב־10 מנדטים. שר האוצר הביע אכזבה קשה מהתוצאות שעמדו בניגוד מוחלט לציפיותיו ולאפשרות שלפחות חלק מהבוחרים יכיר לו תודה על תרומתו בהפחתת יוקר המחייה.
הטעות הגדולה של כחלון הייתה שהוא לא פרש מיד עם היוודע גודל ההתרסקות של כולנו בבחירות האחרונות. בניגוד להבטחתו המפורשת שלא יהיה "שכיר של ביבי", אלא ימשיך להיות עצמאי - הוא הצטרף לליכוד. מאז המצב רק הלך והידרדר. כחלון המשיך לכהן באוצר למרות שהתחייב שאם יוגש כתב אישום נגד נתניהו לאחר השימוע, הוא לא יישב איתו. אילו היה פורש מיד אחרי מועד ב', הוא היה יוצא גדול וכל זה היה נסלח לו. הוא היה נתפס כמי שעומד בהבטחותיו ובהתחייבויותיו.
רק אחרי שהצטרף לליכוד הבין שטעה. נתניהו המשיך והסתבך, הוגשו נגדו כתבי אישום לאחר שימוע, והדרך להסרת החסינות בטוחה מתמיד. נאומי "ההפיכה השלטונית" עמדו בסתירה למה שמנחם בגין (המנטור שלו) היה חושב, וגם בנו, בני בגין.
שר האוצר עבר מההבטחה הגדולה לבוחר בעקבות הרפורמה בסלולר, לאכזבה הגדולה בעקבות מה שנתפס בפוליטיקה ככישלונו: ההבטחה לטפל במתווה הגז ונסיגתו מהנושא בגלל חברותו עם קובי מימון, מהבעלים של מאגרי הגז. כך גם ההבטחה שהופרה לא לחבור לנתניהו ולא להיות חלק מממשלתו במקרה שיוגש כתב אישום אחרי שימוע וכן האכזבה העצומה של הבוחרים מהצטרפותו לליכוד.
לכחלון היו גם כמה טעויות כלכליות יסודיות. הראשונה הייתה, כאמור, אי־טיפול בסוגיית מתווה הגז השנוי במחלוקת. בתחום הנדל"ן הוא לא הצליח להוריד את מחירי הדיור, אף שאכן הצליח לבלום את עליית המחירים, בין השאר בזכות תוכנית מחיר למשתכן.
המלחמה חסרת המעצורים במשקיעי הנדל"ן פגעה בו בסופו של דבר. הרפורמות השונות שאותן הוביל - ומדובר בלא פחות מ־75 רפורמות ובראשן בבנקאות (רפורמת שטרום), לא הצליחו, בלשון המעטה. עמלות הבנקים והריביות בכרטיס האשראי לא רק שלא ירדו, אלא המשיכו לעלות.
על אף כל אלה, כחלון ייזכר כשר אוצר מזן אחר ואי אפשר לקחת את זה ממנו. על אף הביקורת, הפערים החברתיים בישראל הצטמצמו לראשונה בתקופת כהונתו. יותר מהכל הוא דאג לשכבות המוחלשות, בין השאר באמצעות העלאת שכר המינימום, העלאת שכר חיילי צה"ל, פתיחת השווקים לתחרות, העלאת קצבאות הנכות, העלאת שכר השוטרים, הפעלת תוכנית חיסכון לכל ילד ועוד. הוא גם משאיר משק במצב טוב עם צמיחה נאה, שיעורי אבטלה נמוכים ושקל מהחזקים בעולם.
הבעיה היא שבשלב מסוים חלק מהוצאות אלה חרגו מהמסגרת והגירעון הלך ותפח. בימים כתיקונם עוד ניתן היה לתקן את העיוותים אלא שמערכות הבחירות התכופות הכניסו את המשק למצב חסר תקדים: הגענו ל־2020 ללא שום תקציב מאושר.
התרעות פיקוד העורף