ישראל קיימה בשנים האחרונות שיחות חשאיות עם קובה ובחנה אפשרות לכינון יחסים דיפלומטיים עמה, כך דווח הערב (שני) בחדשות עשר. על פי הדיווח, מספר חודשים לאחר שארצות הברית חידשה את יחסיה עם המדינה המבודדת, החליטה ישראל לבחון גם את האפשרות ופנתה לקנדה בבקשה לתווך בין הצדדים. מנכ"ל משרד החוץ דאז דורי גולד אישר את התוכנית וראש הממשלה נתן אור ירוק.

לאחר מספר חודשים של חילופי מסרים הגיעה הזמנה מהוואנה ומודי אפרים נשלח לשם בצורה חשאית באמצע שנת 2016 וקיים שיחות עם בכירים קובנים. לפי הדיווח, ישראל ביקשה שקובה תפסיק להוביל יוזמות אנטי ישראליות באו"ם וקובה מצידה ביקשה שישראל תפסיק לתמוך באמברגו האמריקני. 
 
עוד דווח כי ישראל הציעה לקובה לקדם נושא החשוב לשתי המדינות - תיירות. פקידים ישראלים סיפרו שהשיחות היו חיוביות אלא שלאחר בחירת טראמפ ושינוי היחסים בין ארצות הברית לקובה - המהלך הוקפא.
 
כזכור, לפני שלוש שנים נשיא ארה"ב ברק אובמה ונשיא קובה ראול קסטרו מסרו הצהרות לתקשורת בהן הכריזו על חידוש היחסים הדיפלומטיים בין המדינות, אחרי יותר מחמישים שנה של נתק בין השתיים.

אובמה מסר בהצהרתו לתקשורת כי "אמריקה בוחרת להשתחרר מכבלי העבר, לטובת העם בקובה, לטובת העם בארה"ב ולטובת אוכלוסיית העולם כולו". עוד הוא הוסיף אז: "הבידוד לא עבד, הגיע הזמן לגישה חדשה". לאחר מכן הוקמו שגרירויות הדדיות בשתי המדינות. גם בין ארצות הברית לקובה, קנדה תיווכה ואירחה את השיחות החשאיות בין הצדדים. "אנחנו עושים היום את השינוי", אמר אז אובמה.